Aldehidos y cetonas.

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Procedimiento

A 1 Ml del reactivo de Shiff,se agregan 5 gotas del aldehído a ensayar . E n otro tubo hacer lo mismo con una cetona .Observar si aparece una coloración roja (reacción positiva) ,agregar ácido clorhídrico concentrado .La coloración roja cambia a azul y permanece estable.

Como testigo, calentar a bien el reactivo y enfriar .Se produce una coloración roja transitoria.[pic 33]

DISCUSIONES

Diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es de gran utilidad para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cual se puede determinar cuál es el la funcionalidad del grupo que tenemos, y con pruebas posteriores así se podrá determinar cuál es el compuesto. Además con esos métodos es fácil determinar la presencia de tales compuestos de manera cualitativa, podemos realizar pruebas de identificación para aldehídos como lo son la prueba de Fehling y la de Tollens, puesto que solo identifican a aldehídos y no dan reacción con las cetonas.

Prueba de Tollens: El reactivo de Tollens oxida al aldehído y la plata se deposita en el tubo formando un espejo plateado. - Prueba de Fehling: El reactivo de Fehling oxida al adehído y se forma óxido cuproso que es un precipitado de color rojo., más sin embargo para diferenciar a estas dos cetonas, es utilizando el halógeno como característica de identificación, haciéndolo reaccionar con Ag+, el cual precipita en forma de sal de plata. Así podemos identificar cada uno de las tres muestras en un laboratorio, para el heptanal tenemos la prueba de Fehling la cual Cu2O, ó la prueba de Tollens, un espejo de plata;

La haríamos reaccionar con una solución de plata y obtendríamos un precipitado de de sal de plata (para este caso AgBr(S)) en forme de cristales, ninguna de estas reacciones daría positivo, así que por descarte se podría identificar a ésta. Oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros, por ejemplo: Oxidación destructiva de cetonas El comportamiento de las cetonas

Prueba con reactivo de Tollens. Al agregar 5 gotas del reactivo de Tollens en el tubo de ensayo y adicionarle 5 gotas de formaldehido, se observo que la solución se torno color oscuro. Después de agitar y dejar a la solución en reposo durante minutos y se observo la formación del espejo de plata que indica la presencia de un aldehído. Con la acetona, después de haber agregado las dos gotas de solución al reactivo de Tollens, la solución se torno amarilla y pasados los minutos de reposo no se observo ningún cambio.

Este resultado era de esperarse según la información dad en la técnica de laboratorio, ya que las cetonas no se oxidan con iones metálicos de plata. Prueba con el reactivo de Fehling. Luego de preparar el reactivo de Fehling en un tubo de ensayo (solución azul oscuro) se le adiciono una gota de formaldehido, no se observo ningún cambio visible aparente y luego de calentar por 3 minutos en agua, se observa que se forma un precipitado de color rojo;

Esto se debe a que en la reacción de un aldehído con el reactivo de Fehling, que es un oxidante suave, se forma el oxido de cobre (Cu2O) que precipita en un sólido color rojo indicando la presencia del aldehído. Con la acetona la solución se oscurece un poco. Después de calentar no se observa ningún cambio.

Esto se debe a que el reactivo de Fehling, que es un oxidante suave, solo oxida a los aldehídos. Con la glucosa al comienzo no se observo ningún cambio visible (la solución tiene el mismo color azul del reactivo de Fehling). Al momento de calentar la solución se observa que la solución se torna roja y se forma un precipitado del mismo color pasado el minuto.

Esto es debido a que la glucosa contiene en su estructura un grupo carbonilo terminal, por lo cual al momento de la reacción este grupo carbonilo reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a oxido de cobre (I), que forma el precipitado de color rojo.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el cinamaldehído (esencia de canela), la betaionona y muscona son dos cetonas que se usan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos. De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

CONCLUSIONES

- Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos mientras las cetonas no a nivel de laboratorio.

- En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de Fehling, el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.

- En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de Tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan.

- Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechas en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada. En las reacciones de aldehídos y cetonas con los reactivos de Fehling, Tollen y Schiff son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.

OBSERVACIONES

- El Fehling A celeste mas el B cristalino forman una solución azul índigo, la cual es llamada “licor de Fehling”

- En la prueba de Fehling vemos que el en formaldehìdo se forma un pequeño precipitado color rojo ladrillo y tanto el acetaldehído como la acetona conservan un color turqueza.

- En la prueba de Tollens podemos ver que al aplicarle al formaldehìdo cambia de color a un marrón claro y poniéndolo a baño María se forma un espejo de plata en la pared del